De 15-jarige Oliver Tate denkt maar aan twee dingen: hij wil zo snel mogelijk zijn maagdelijkheid verliezen, liefst voor zijn zestiende verjaardag, en hij probeert het uitgebluste huwelijk van zijn ouders nieuw leven in te blazen. Wanneer hij de excentrieke Jordana ontmoet, lijkt zijn eerste wens al zo goed als vervuld. Hij wordt meteen verliefd en doet zijn uiterste best om het beste-vriendje-ooit te zijn. De balans houden tussen het huwelijk van zijn ouders en zijn eigen relatie, blijkt echter niet zo simpel.